青年吴稚晖白天在私塾教书，晚上从江尖咀摆渡上岸，到崇安寺与志同道合的友人相聚。吴稚晖后来回忆起这段日子时说："那时经常有三、五十个人聚在春源茶社喝茶、论八股、议时政，不仅交到了孙揆钧这样志同道合的好朋友，还从相互切磋中学着东西，后来这些人当中有不少都考中举人的。"再后来，这些人便沿袭此一风雅，在沪上定期聚首喝茶、吃粥，进而蜕变成了粥集文会，大家仍然关心国事，却从来不谈政治与做官。

江南水乡的人文精萃孕育着他，吴稚晖的国学底蕴日趋丰厚，文章和诗赋的功力也愈来愈深，1891年（光绪十七年）吴稚晖考中举人。

吴稚晖还经常到崇安寺里去吃过福来的手推馄饨，这里的三鲜馅汤馄饨，还有那浓油赤酱的拌馄饨，这可都是吴稚晖的最爱，抗战胜利后吴稚晖回到无锡，头一桩事体就是去吃馄饨，所以过福来的手推馄饨，被无锡人戏称为吴稚晖馄饨。

崇安寺往东，过了克宝桥就是苏家弄，弄堂深处的东林书院是北宋时期著名学者杨时宣讲理学的龟山书院。吴稚晖每次来到东林书院，吟诵着依庸堂前，顾宪成亲手所书的楹联：「风声、雨声、读书声，声声入耳；家事、国事、天下事、事事关心」。愤世嫉俗、疾恶如仇的吴稚晖就陷入深思，如何从困境中救国图强。

 1895年（光绪二十一年）吴稚晖参加了历史上有名的"公车上书"，维新派要求清政府变法图强，但戊戌变法很快就夭折了，甲午战争中国又遭惨败，满清政府被迫签订丧权辱国的《马关条约》。为寻觅救国真谛，吴稚晖于1901年3月赴日本留学，就读于东京宏文师范学校。

1902年因为向当时满清政府驻日大使蔡均，保举江苏、浙江的9名自费学生进入日本陆军士官学校的预备学校，遭到拒绝后，吴稚晖与孙揆均率领学生与蔡均据理力争，蔡钧恼羞成怒，以"妨害治安"为名，驱逐吴、孙二人出境。回国后吴稚晖撰写了一系列措辞激烈的反清檄文，在各种场合慷慨陈辞痛斥清廷丧权辱国腐败无能。1902年10月，吴稚晖和蔡元培等人在上海成立爱国学社。

1903年夏，《苏报》聘章士钊为主笔，章太炎、吴稚晖、蔡元培等人为撰稿人，先后发表了邹容的《革命军》、《驳康有为政见书》、《革命军序》等旗帜鲜明的反清文章。1903年因《苏报》事件，吴稚晖离开上海，坐船到香港，8月抵达英国。1905年春天，孙中山在英国曾三次亲自拜访吴稚晖，从此两人结下了深厚的革命情谊。两人一起参观英国议院，共同接受西方民主的启蒙。

孙中山曾邀请吴稚晖一起到老师康德黎家中吃饭，殷殷相待侃侃而谈。事后吴稚晖回忆："国父是个很诚恳、十分平易近人的绅士。然而只觉是伟大，是不能形容的伟大，称为自然伟大，最为适当。世俗所谓伟大，都是有条件衬托出来的，或者是有贵人气，又或者有道学气，又或者有英雄气，或者摆出名士气，而国父品格的伟大，纯出于自然。"孙中山先生对吴稚晖也是敬重有加，每遇政要大事，总是与他相商。（来源：2011年8月21日常州生活网）